История его постройки относится к конце 60-х годов 19 века. По рассказу А.Ф. Дагаева его дед проживал в деревне под Старым Осколом. В 1859 году он с тремя сыновьями приехал в Ефремов, где решил записаться в мещанское
сословие, но городской глава ему в этом отказал. Дагаев был настойчив и после настоятельной его просьбы городская дума решила ему помочь, но предложила ему сделать доброе дело для Ефремова – построить мост через
Медвежий верх.
В те далёкие годы проезд на южную улицу осуществлялся через Черкесскую улицу. Это было далеко и поэтому не удобно. Дагаев со своими сыновьями взялся построить мост; он был готов спустя пол года, и с тех давних пор мост именуется Дагаевским.
В годы Советской власти мост дважды перестраивался и был поднят почти на два метра в высоту. Позднее он был расширен и заасфальтирован, на нём отведена пешеходная дорожка.
Сейчас же, по выходным дням на нем можно увидеть большое количество машин и пешеходов, которые стремятся на городской рынок.
